Режиссер: Шон Андерс
В ролях: Джош Цуккерман, Аманда Крю, Кларк Дьюк, Джеймс Мэрсден, Сет Грин, Элис Гречин, Кэти Боуден

Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти больше не в состоянии терпеть насмешки со стороны своего самодовольного старшего брата Рекса, его 14-летний младший брат явно намного больше преуспевает на любовном фронте, а на работе в закусочной тоже достаются одни унижения. Что ещё хуже, приближается время поступления в колледж, а он всё никак не может расстаться с девственностью, рискуя выглядеть там полным неудачником. Пытаясь исправить положение, Йен обращается к помощи Интернета и вскоре знакомится с обворожительной блондинкой, которая, судя по всему, просто мечтает встретиться с ним. Единственная проблема состоит в том, что для встречи с девушкой своей мечты Йену необходимо преодолеть 500 миль между Чикаго и небольшим городком Ноксвиллом. В отчаянном шаге Иен решается позаимствовать дорогой и престижный Понтиак старшего брата и вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в путешествие, приводящее к самым непредсказуемым последствиям для трёх героев.